1924. godine Valter Krajsler predstavlja svoj prvi automobil na sajmu u Njujorku. Zbog motora koji je imao imao šest cilindara automobil je predstavljen pod nazivom Chrysler Six.
Bio je opremljen mnogim funkcijama koje u to vreme nisu bile prisutne u industriji automobila.
Brend Krajsler prvobitno je bio u klasi premijum luksuznih automobila, kao konkurent Kadilaku i Linkolnu. Krajsler je bio vrhunski brend, tada poznat kao Krajsler korporacija, na čelu sa luksuznim vozilom pod nazivom Imperijal.
Pet godina od osnivanja firma je bila veoma uspešna i bila je u stanju da izbaci mnoga vozila sa 6 i 4 cilindra, koja su pomogla proizvođaču da ih pozicionira na drugo mesto u ukupnoj prodaji 1936. godine u SAD. Ovo je bio jedan od najboljih dostignuća u istoriji Krajslera.
Pedesetih godina Krajsler uvodi nove tipove motora - hemisferične V8 motore, koji se odlikuju manjim gubitkom toplote, boljim sagorevanjem i većom kompresijom što stvara više konjskih snaga nego ranije ugrađivan motor V8-s.
1955. godine prvi uvodi radio uređaje u automobile. Iste godine Krajsler uvodi vozilo iz serije 300.
1957. uvode elektronske sisteme za ubrizgavanje goriva.
Sredinom sedamdesetih godina, kompanija je uvela Kordobu, koji je postao jedan od najupečatljivijih automobila u to vreme.